Dal 1993, anno di introduzione di Play Off e Play Out nell’allora serie C1, il Modena vi ha preso parte in sei occasioni, due in serie C, tre in B e una in serie D nel 2018/19, l’anno della rinascita dopo il fallimento. Quattro sono state le volte in cui la squadra gialloblù si è giocata la promozione ai Play Off, due quelle in cui ha dovuto cercare di evitare la retrocessione nei Play Out. Solo in due occasioni il Modena è uscito vincitore, nei soffertissimi Play Out del 2015 in B e nei Play Off di D del 2019. Nelle altre invece ha sempre perso subito o quasi.
La prima esperienza dei canarini in questa sorta di spareggi risale al campionato di serie C 1994-95 e fu traumatica. Al termine di una stagione quasi disastrosa con tre allenatori diversi che si avvicendarono in panchina (Ferruccio Mazzola, Ugo Tomeazzi e Gigi Mascalaito), il Modena si classificò terzultimo e dovette giocarsi la salvezza nel Play Out contro la Massese con l’obbligo di vincere almeno una partita. Così non fu visto che i toscani si imposero 2-0 nell’andata al Braglia con le reti di Andreini e Carillo e controllarono la situazione nel ritorno (2-2 con gol per i gialloblù anche di un giovanissimo Luca Toni). La retrocessione in C2 fu evitata solo dal ripescaggio legato alla rinuncia del Crevalcore.
Andò male anche nei Play Off di serie C1 del 1998-99 quando la squadra di Paolo Stringara concluse al quarto posto la stagione regolare con un finale però in apnea. Il tecnico allora, prima della semifinale col Lumezzane, sottopose i giocatori ad un duro richiamo di preparazione fisica che però non portò benefici e il 30 maggio del 1999, al Braglia, la porta gialloblù fu infilata tre volte da Carlo Taldo prima del gol della bandiera di Bizzarri. Si uscì sconfitti anche al ritorno dal campo dei lombardi, 2-1 con rete canarina ancora di Bizzarri, perdendo una grande occasione in un Play Off in cui alla fine a salire fu la quinta classificata e cioè la Pistoiese.
Due tornei Play Off il Modena li ha giocati anche in serie B, perdendoli sempre con una certa dose di sfortuna. Nel 2006, dopo una grande rimonta nella seconda parte di stagione, la squadra guidata da Stefano Pioli affrontò nella semifinale il Mantova con cui in campionato aveva sempre faticato. Una doppia sfida che i canarini dovettero affrontare senza il loro giocatore più fantasioso, Gyan Asamoah, forse l’unico che avrebbe potuto mettere in difficoltà l’arcigna coppia di difensori centrali Cioffi-Notari. Al Braglia si pareggiò 0-0 con Bucchi controllato molto ruvidamente da Cioffi, mentre al ritorno il Mantova andò sorprendentemente in vantaggio con Gasparetto al 5’. Bucchi sbagliò al 28’ il suo primo rigore stagionale, ma si rifece a cinque minuti dal termine realizzando il gol del pareggio. In pieno recupero l’occasione della vittoria capitò sui piedi del bomber più improbabile, il portiere Giorgio Frezzolini che, spintosi in avanti su un corner, calciò alle stelle. In finale andò quindi il Mantova.
Sfortunato anche il Play Off del 2014 quando, dopo aver eliminato lo Spezia con un gol di Signori, la squadra di Novellino si trovò a dover giocare la sfida più difficile, la semifinale contro il Cesena, senza i due bomber Babacar e Granoche. Le ultime due occasioni in cui il Modena ha disputato questa coda del campionato ne è invece uscita vincente. Stiamo parlando dei Play Out del 2015 in serie B, con la salvezza conquista dopo due soffertissimi pareggi contro l’Entella, e i Play Off di serie D con le vittorie contro Fiorenzuola e Reggiana che hanno dato ai canarini la possibilità di essere promossi in C attraverso il ripescaggio.
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